Gjergj Kastrioti lindi në vitin 1405, djali i Gjon Kastriotit, një princ i respektuar në Shqipëri. Jeta e tij e hershme u dominua nga fuqia në rritje e Perandorisë Osmane.

Si djalë i ri, ai u dërgua peng në oborrin Osman, një praktikë e zakonshme për të siguruar besnikërinë e fisnikëve vasalë. Këtu, ai u konvertua në Islam dhe u arsimua.

Aftësia e tij e jashtëzakonshme në strategjinë ushtarake dhe luftime i dha emrin 'Iskender Bey' (Zotëri Aleksandër), i cili më vonë u shqiptarizua në Skënderbeg.

Kjo periudhë e jetës së tij ishte thelbësore, pasi ai mësoi taktikat dhe dobësitë e ushtrisë kundër të cilës do të luftonte një ditë.